Самая высокая гора в Иерусалиме находится к востоку от Старого Города и Храмовой горы через долину Кидрона. Получила свое название по оливковым плантациям, существовавшим на ее склонах с древности. В Гефсиманском саду сегодня сохранились самые древние в мире оливы, которым исполнилось по 700 — 800 лет, правда, христианская традиция утверждает, что эти деревья 2000-летнего возраста и являются свидетелями событий евангелий.
Масличная гора является средоточием еврейских и христианских святынь. С ней связан ряд еврейских традиций о приходе Мессии и Страшном суде, перенятых также христианством и мусульманством. Через южный склон Масличной горы ведет старая дорога к Мертвому морю, существующая еще со времен Первого Храма. Когда-то по этой дороге вели «козла отпущения» в пустыню, для того чтобы сбросить его со скалы. В древние времена — практически до середины нашего века — эта дорога, от которой сейчас осталась только грунтовка местного значения, была самой важной дорогой страны. Именно по ней приходили в Иерусалим еврейские паломники, чтобы принести жертвы на 3 основных праздника — Суккот, Шавуот и Пейсах — даже из самых отдаленных районов Голан и Галилеи. Западная дорога была опаснее, она проходила по прифронтовой полосе — во все времена на побережье жили чужие народы, и не всегда в мире с евреями. Дороги, ведущие по верху горного хребта, также были либо опасны, либо просто неприятны, например, дорога, которая вела в Иерусалим с севера, проходила через Самарию, народ которой не относился к евреям дружелюбно, а кроме того, религиозному иудею здесь сложно было найти приличный ночлег и кошерное питание. Путь же через Иорданскую впадину был ровным и безопасным, проходя через самый центр тогдашнего Израиля. Поэтому именно от Мертвого моря здесь поднимались основные массы народа, идущего в Иерусалим. В те времена у подножия Масличной горы на этой дороге стоял городок под названием Эйн-Шемеш. Это место, недалеко от нынешнего Маале-Адумим, упоминается в книге Иисуса Навина, глава 15, как граница наделов колен Иегуды и Биньямина. Граница эта шла от Кумрана через вади Кельт к вади Эйн-Шемеш, которое в раннехристианские времена называли «фонтан апостолов». Иосиф Флавий упоминает этот путь, по которому шли религиозные евреи, причем замечает, что эллинизированные их собратья вполне могли двигаться и через Самарию, поверху. Дорога упоминается в евангелиях прямо или косвенно 8 раз. По этой дороге идет святое семейство из Галилеи в Вифлеем, где должен родиться Иисус (Лука, глава 2). Приход волхвов к младенцу также произошел отсюда — Матфей (2). В Евангелии от Луки (2:44) в рассказе о двенадцатилетнем Иисусе, который отстал от своих родителей в Иерусалиме во время празднования Пейсаха — его семья уже начала спуск в сторону Иорданской впадины, и вынуждена была вернуться в город, чтобы забрать мальчика. Есть также упоминания в третьей главе Евангелия от Иоанна — рассказ о разговоре с Никодимом, а также в 7:2-14 — празднование Суккота. Что интересно, синоптические евангелия упоминают об одном приходе Иисуса в Иерусалим, не считая последнего, во время которого он был арестован и распят, а Евангелие от Иоанна о двух — на Пейсах и на Суккот. В 1964 г. была построена новая дорога от Иерихона к Иерусалиму, немного южнее, через Эль-Азарию, а в наше время скоростное шоссе проходит с другой стороны, огибая Масличную гору и гору Скопус с севера, встречаясь с библейской дорогой и иорданской 1964 г. и районе современного еврейского города Маале-Адумим. В то короткой время, когда Иерусалимом владела Иордания, власти пытались обновить дорогу и использовали для ее покрытия надгробные плиты с еврейского кладбища. После освобождения Иерусалима еврейская администрация была вынуждена разобрать дорогу и вернуть плиты на кладбище. Затем весь путь был обследован Раввинатом и в начале шоссе стоит табличка, возвещающая, что «плит нет» и по дороге можно ездить. Это особенно важно для коэнов, которым запрещено заходить на кладбище и касаться чего бы то ни было, связанного с мертвыми . Дорога эта ведет через арабскую ныне деревню, расположенную на самом перевале между Масличной горой и горой Ашпала. Деревня носит название Эль-Азария, а в древности здесь стояло еврейское село, известное как Бетания, или в русской транскрипции, Вифания.